Risalente alla prima metà del XII secolo, fu fatto costruire dai Normanni per favorire l’attraversamento della fiumara lungo un’antichissima via regia, attestata dalle fonti fin dal 1094, che collegava Palermo con la sponda ionica dell’isola. Le prime attestazioni documentarie relative a questo importante manufatto risalgono alla fine del Duecento. Negli atti notarili relativi al miles Filippo de Samona († 1375), risalenti alla metà del Trecento, compare la denominazione pontis che dà il nome all’omonima contrada. Successivamente acquisisce la denominazione “Ponte Grande” e infine quella odierna “Ponte di Failla”. Per secoli fu attraversato da pastori, boscaioli, eremiti, pellegrini e viandanti, ma anche da grandi personalità della storia: nel 1282 dal re Pietro D’Aragona (1239-1285), nel 1411 dalla regina Bianca di Navarra (1387-1441) e nel 1535 dall’imperatore Carlo V d’Asburgo (1500-1558). Situato in un contesto agricolo ricco di mulini, frantoi e fondaci, consentiva il passaggio di uomini, animali e merci e collegava il borgo medievale con i boschi circostanti. Il monumento, oltre ad avere una grande valenza storico-architettonica, nei secoli ha assunto un notevole valore simbolico per i pellegrini che ogni anno si recano sui Nebrodi in onore di San Silvestro monaco basiliano (1110-1164).